OlaChill riceve ogni giorno richieste da gruppi internazionali. Gli operatori approvati vedono le richieste e propongono il proprio prezzo. Le domande sono valutate manualmente.
In Giappone il trasporto di passeggeri a pagamento richiede un'autorizzazione al trasporto passeggeri ai sensi della legge sul trasporto stradale (道路運送法), veicoli immatricolati per uso commerciale con targa verde (緑ナンバー) e un autista con la patente professionale adeguata. Il trasporto a pagamento senza autorizzazione con veicoli privati a targa bianca (白バス / 白タク) è illegale e in caso di incidente i passeggeri potrebbero non essere risarciti adeguatamente. OlaChill lavora solo con operatori autorizzati con veicoli a targa verde, sempre con autista.