OlaChill reçoit chaque jour des demandes de groupes internationaux. Les opérateurs agréés consultent ces demandes et proposent leur prix. Les dossiers sont examinés manuellement.
Au Japon, transporter des passagers contre rémunération exige une autorisation de transport de voyageurs au titre de la loi sur le transport routier (道路運送法), des véhicules immatriculés à usage commercial — plaque verte (緑ナンバー) — et un chauffeur titulaire du permis professionnel adéquat. Le transport payant sans autorisation dans un véhicule privé à plaque blanche (白バス / 白タク) est illégal, et les passagers risquent de ne pas être correctement indemnisés en cas d'accident. OlaChill ne travaille qu'avec des transporteurs autorisés utilisant des véhicules à plaque verte, toujours avec chauffeur.