OlaChill recibe cada día solicitudes de grupos internacionales. Los operadores aprobados ven esas solicitudes y ofertan su propio precio. Las solicitudes se revisan a mano, nunca automáticamente.
En Japón, transportar pasajeros cobrando exige un permiso de transporte de viajeros según la Ley de Transporte por Carretera (道路運送法), vehículos registrados para uso comercial con matrícula verde (緑ナンバー / Placa Verde) y un conductor con el permiso profesional adecuado. El transporte de pago sin permiso en vehículos particulares de matrícula blanca (白バス / 白タク) es ilegal, y los pasajeros podrían no recibir una indemnización adecuada en caso de accidente. OlaChill solo trabaja con operadores autorizados de matrícula verde, siempre con conductor.