OlaChill erhält täglich Charteranfragen internationaler Gruppen. Zugelassene Unternehmen sehen diese Anfragen und bieten ihren Preis. Anträge werden manuell geprüft.
In Japan sind für die entgeltliche Personenbeförderung eine Genehmigung nach dem Straßentransportgesetz (道路運送法), gewerblich zugelassene Fahrzeuge mit grünem Kennzeichen (緑ナンバー) und ein Fahrer mit passender Berufsfahrerlaubnis nötig. Bezahlte Fahrten ohne Genehmigung in privaten Fahrzeugen mit weißem Kennzeichen (白バス / 白タク) sind illegal, und Fahrgäste werden bei einem Unfall unter Umständen nicht angemessen entschädigt. OlaChill arbeitet nur mit genehmigten Unternehmen mit grünem Kennzeichen zusammen, immer mit Fahrer.